Лейди Дей е единствената певица в историята на класическия джаз,  която изпява бързата иначе песен Love For Sale („Любов за продан“) бавно, като балада, защото казва, че не може да се пее за любовта за продан бързо и игриво. По отношение на вокалното си изкуство тя е изключително самобитна и непредсказуема. Вдъхновява се от Луис Армстронг и Беси Смит, а певческата й фраза е нестандартна за времето си, подобна на инструментално изразяване, ритмична и суингирана с лекота – вероятно плод на непокорната й природа и на стремежа й да не бъде в рамките на общоприетото и обикновеното.

Цялата й история разкрива жена с характер, но и с много ранима, чувствителна душевност. Били Холидей постепенно изпада в зависимост от наркотиците и те са в основата на всичките й проблеми и кризи. А през 40-те години на миналия век проблемите й се задълбочават.

Браковете й са истинска катастрофа. Мъжете, за които се омъжва, са  груби, агресивни, неверни и повече я използват, отколкото я обичат. Първият й съпруг – тромбонистът Джими Монро, се прибира с червило на ризата и Били Холидей пише прочутата си песен Don’t Explain („Не ми обяснявай“). Изневерява й често.

Следващият й съпруг Луис Маккей се опитва да се представи като доброто момче в живота й. Манипулира образа си в книгата на Били „Лейди пее блус“ и като консултант на филма от 1972 г., в който Даяна Рос изпълнява ролята на голямата джаз певица. Всъщност с времето става ясно, че той е не само мениджър и съпруг на Били Холидей, но и сводник, който често я пребива от бой.

Любовните й афери са многобройни. На една от тях Били Холидей обръща специално внимание в своята биография – връзката с режисьора Орсън Уелс. Запознанството й с него, по думите й, е едно от големите събития в живота й. Той й допада, а на него му харесва музиката й. Започват да излизат и да се забавляват по барове и клубове. За нея този живот не е толкова привлекателен, защото Лейди познава добре капаните на нощния живот, но Орсън се държи възторжено като дете. Постоянно разпитва, разглежда, движи се и според Били точно заради неистовото си любопитство към нещата се превръща в толкова голям артист.

Тя споделя в спомените си: „Тогава Орсън мислеше само за своя първи филм „Гражданинът Кейн“. Където и да се намираше, все скицираше нещо, режисираше и играеше. Лудо се забавляваше, но през цялото време мислеше за онова, което го чакаше в шест часа сутринта на другия ден във филмовото студио. „Гражданинът Кейн“ стана феноменален филм. Гледах го най-малко девет пъти, преди да се появи на екраните. А Орсън беше артист, какъвто рядко се ражда.“

Любовта е една от най-важните теми в музиката на Били Холидей. Но тя има и друга, неизбежна тема в песните си – болката. Една от най-завладяващите и емблематични песни, които пее, е Strange Fruit („Странен плод“). Това е песен протест срещу расовата сегрегация с разтърсващ текст, а „странният плод“ е увисналото тяло на обесен цветнокож. Лейди Дей я изпълнява за първи път в първия смесен нощен клуб в Ню Йорк „Кафе Съсайъти“ през 1939 година.

Този клуб се намира в Гринуич Вилидж и там за първи път могат да влизат едновременно бели и афроамериканци. За първото й изпълнение се разказва, че пее през цялото време със затворени очи, като молитва. Бързо се разчува за тази песен, хората я харесват независимо от цвета на кожата си. Това, разбира се, вбесява представителите на властта и особено един от тях – ръководителя на Федералното бюро за борба с наркотиците Хари Анслингър. Той ненавижда джаза и афроамериканците и преследва Били Холидей, иска да проникне в обкръжението й. Затова назначава агент афроамериканец – Джими Флечър, който има задачата да провери слуховете, че Били Холидей взима хероин. Но агентът попада под неустоимия чар на джаз дамата и се влюбва в нея. Години по-късно споделя: „Разговаряхме непрекъснато за много неща. С любовта си тя отваряше чувствата на хората около себе си“.

Анслингър не се отказва и привлича бившия съпруг на Били Луис Маккей. При следващата акция тя вече е изправена пред съда. Лейди Дей споделя в биографичната си книга: „Делото бе САЩ срещу Били Холидей. И наистина се чувствах така“.

Въпреки че съдът произнася оправдателна присъда, Анслингър отбелязва: „Тя се смъкна от върха. Гласът й се пречупи“.
Преследването, забраните да пее в някои от клубовете и постоянният натиск продължават, докато тя започва да отпада психически и физически.

Но музиката й живее отвъд расизма, наркотиците, насилието и  всичко преходно. Били Холидей вгражда душата си във всяка своя песен – God Bless The Child, Don’t Explain, What A Little Moonlight Can Do, и десетки още … И историята, която разказва в мемоарите си, за паметния си концерт в Карнеги Хол, свързана с любимите й цветя – гардениите, е метафора на живота й, нещо като приказката на Оскар Уайлд за славея и розата. Десет дни след като излиза от затвора, й е внушено, че името й е компрометирано, а на нея й предстои концерт в Карнеги Хол. Билетите са разпродадени за броени часове, а пред залата чакат хиляди без билет с надежда да влязат.

Вълнението е голямо зад кулисите, но щом Били излиза на сцената, всичко си идва на мястото. Публиката е възторжена. По време на антракта верен неин почитател й подарява кошница с любимите й гардении. Тя взима няколко от тях и ги поставя на главата си – запазена марка за нея – тъмнокожа дама с бели цветя в косата. Не след дълго лицето й се облива в кръв. Осъзнава, че в букета е имало игла, с която цветята са били аранжирани, и без да усети, претръпнала от напрежение и умора, я е забила в главата си. Бързо се оправя в гримьорната и отново излиза на сцената. До края на концерта изпява 32 песни, а кръвта й продължава да тече. След третия бис припада.

Биографите на Били Холидей казват, че тя е жертва на хероина, шоу бизнеса, расовата дискриминация, сексуалното насилие... но дали това наистина е така? Дали това не е нейният избор и дали целият й живот не е резултат от нестихващия й стремеж към различното, нестандартното, либералното, към опитите й да се домогне до непостижимата свобода, достъпна единствено в музиката и в джаза, към порива й да живее така, както намери за добре? Това са въпроси, които остават. Тя си отива печално от този свят, като жертва на фалшив морал и порочна система за борба с наркотиците.

В книгата „Лейди пее блус“, която създава съвместно с Уилям Дъфти през 1956 година, три години преди смъртта си, споделя, че не обвинява хората, които работят в системата, а начинът на водене на война срещу наркотиците. „Представете си правителството да преследва диабетиците, да облага инсулина и да го изтика на черния пазар, да забранява лечението им, да ги изпраща в затвора. Ще кажете – лудост. Същото е, когато всеки ден преследват хората, зависими от наркотиците.“

Били Холидей умира на 44-годишна възраст, на 17 юли 1959 година, от сърдечно и белодробно заболяване, причинено от алкохола, наркотиците и умората. „Изглеждаше като грубо изстъргана от живота“, спомня си нейна приятелка. На погребението й е пълно с полиция – властите се опасяват, че могат да настанат размирици.

Най-добрата й приятелка Мейла Дъфти заявява, че това е посегателството срещу Били и всеки, който обича нейната музика. А свещеникът, който е искал да я лекува в клиниката за наркомани към неговата църква, казва в словото си: „Тази млада дама бе надарена от Бог с огромен талант. Тя трябваше да доживее поне до 80 години“.

Тази година светът чества 100 години от рождението на Били Холидей и много музиканти и певци изразяват уважение и почит към личността й. Двама от най-значимите модерни джаз вокалисти реализираха албуми с нейни песни, интерпретирани в съзвучие със съвременните тенденции в джаза. Това са Хосе Джеймс, чийто проект Yesterday I Had The Blues бе издаден от Блу Ноут, а дамата е също така неподражаемата и вдъхновяваща Касандра Уилсън, чийто албум Coming Forth By Day провокира традиционалистите и направи силно впечатление с инакомислието си.